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<!DOCTYPE html>

<title>Oxazolone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Oxazolone</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Oxazolone</b> sind <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigte</a> Fünfring-<a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>, die neben einem <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>- und einem <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoffatom</a> eine <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> im Ring aufweisen. Zu den Oxazolonen gehören die <b>Azlactone</b> (1,3-Oxazol-5(4<i>H</i>)-one), bei denen sich die Carbonylgruppe benachbart zum Sauerstoffatom befindet und die somit zu den cyclischen <a href="Ester" title="Ester">Estern</a> (<a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a>) zählen. Die 1,2-Oxazolone werden auch als <b>Isoxazolone</b> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Abhängig von der Position der beiden <a href="Heteroatome" class="mw-redirect" title="Heteroatome">Heteroatome</a>, der Carbonylgruppe und der <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> lassen sich verschiedene Oxazolon-Grundstrukturen formulieren.

</p>

<th colspan="4">Oxazolone

</th></tr>

<tr>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top: hidden;">1,3-Oxazol-2(3<i>H</i>)-one

</td>

<td style="border-top: hidden;">1,3-Oxazol-2(5<i>H</i>)-one

</td>

<td style="border-top: hidden;">1,3-Oxazol-5(2<i>H</i>)-one

</td></tr>

<tr>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top: hidden;">1,3-Oxazol-4(5<i>H</i>)-one

</td>

<td style="border-top: hidden;">1,3-Oxazol-5(4<i>H</i>)-one

</td>

<td style="border-top: hidden;">1,2-Oxazol-3(2<i>H</i>)-one

</td></tr>

<tr>

</td>

<td style="border-top: hidden;">(Azlactone)

</td>

<td style="border-top: hidden;">(Isoxazol-3-one)

</td></tr>

<tr>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top: hidden;">1,2-Oxazol-4(5<i>H</i>)-one

</td>

<td style="border-top: hidden;">1,2-Oxazol-5(4<i>H</i>)-one

</td>

<td style="border-top: hidden;">1,2-Oxazol-5(2<i>H</i>)-one

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top: hidden;">(Isoxazol-3-on)

</td>

<td style="border-top: hidden;">(Isoxazol-5(4<i>H</i>)-one)

</td>

<td style="border-top: hidden;">(Isoxazol-5(2<i>H</i>)-one)

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>2-Aminocarbonsäuren <b>1</b> (R<sup>1</sup> = H, Alkyl, Aryl etc.) reagieren mit <a href="Carbons%C3%A4urechlorid" class="mw-redirect" title="Carbonsäurechlorid">Carbonsäurechloriden</a> (R<sup>2</sup> = Alkyl, Aryl etc.) zu <i>N</i>-Acylcarbonsäuren <b>2</b>. Letztere lassen sich unter <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a> zu inneren Estern (Azlactonen) <b>3</b> cyclisieren:<sup id="cite_ref-Hauptmann1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Statt eines Aminosäurechlorids kann die <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a> von <b>1</b> auch mit einem <a href="Carbons%C3%A4ureanhydrid" class="mw-redirect" title="Carbonsäureanhydrid">Carbonsäureanhydrid</a> erfolgen.<sup id="cite_ref-Hauptmann1_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Ein weiterer Zugang zu Azlactonen ist die <a href="Erlenmeyer-Pl%C3%B6chl-Azolactonsynthese" class="mw-redirect" title="Erlenmeyer-Plöchl-Azolactonsynthese">Erlenmeyer-Plöchl-Azolactonsynthese</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Jakubke_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Jakubke-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Azlactone werden zur Herstellung von Peptiden bei der <a href="Bergmann-Azlacton-Synthese" title="Bergmann-Azlacton-Synthese">Bergmann-Azlacton-Synthese</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Einige am Stickstoffatom substituierte Oxazolone sind <a href="Mesoionische_Verbindungen" title="Mesoionische Verbindungen">mesoionischen Verbindungen</a>, beispielsweise die <a href="M%C3%BCnchnone" title="Münchnone">Münchnone</a>.<sup id="cite_ref-EBreitmaier_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-EBreitmaier-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">azlactones</cite>. In: Alan D. McNaught, Andrew Wilkinson, <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a></cite>. The “Gold Book”. 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1321</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00559">10.1351/goldbook.A00559</a></span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/terms/view/A00559">korrigierte Fassung</a> – erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins [2006–]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Oxazolone&rft.atitle=azlactones&rft.btitle=Compendium+of+Chemical+Terminology&rft.date=1997&rft.doi=10.1351%2Fgoldbook.A00559&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=0967855098&rft.pages=1321&rft.place=Oxford&rft.pub=Blackwell+Scientific+Publications" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Hauptmann1-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann1_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann1_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 508, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Zerong Wang: <cite style="font-style:italic">Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents</cite>. John Wiley & Sons, Ltd, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Erlenmeyer-Plöchl Azlactone Synthesis, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>997–1000</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9780470638859.conrr217">10.1002/9780470638859.conrr217</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Oxazolone&rft.atitle=Erlenmeyer-Pl%C3%B6chl+Azlactone+Synthesis&rft.au=Zerong+Wang&rft.btitle=Comprehensive+Organic+Name+Reactions+and+Reagents&rft.date=2010&rft.doi=10.1002%2F9780470638859.conrr217&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780470638859&rft.pages=997-1000&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Ltd" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Jakubke-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Jakubke_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: <i>Aminosäuren, Peptide, Proteine</i>, Verlag Chemie, Weinheim, S. 53, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Zerong Wang: <cite style="font-style:italic">Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents</cite>. John Wiley & Sons, Ltd, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Bergmann-Stern Azlactone Synthesis, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>353–357</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9780470638859.conrr077">10.1002/9780470638859.conrr077</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Oxazolone&rft.atitle=Bergmann-Stern+Azlactone+Synthesis&rft.au=Zerong+Wang&rft.btitle=Comprehensive+Organic+Name+Reactions+and+Reagents&rft.date=2010&rft.doi=10.1002%2F9780470638859.conrr077&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780470638859&rft.pages=353-357&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Ltd" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-EBreitmaier-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EBreitmaier_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>, <a href="G%C3%BCnther_Jung" title="Günther Jung">Günther Jung</a>: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie</cite>. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>671</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Oxazolone&rft.au=Eberhard+Breitmaier%2C+G%C3%BCnther+Jung&rft.btitle=Organische+Chemie&rft.date=2005&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3135415058&rft.pages=671&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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